Ich nutze ja (unter anderem) ein Debian und habe das mittlerweile von stable auf testing geupdatet. Das ist noch nicht wirklich lange her, aber der beste Ratschlag war wohl der, die Debian Security Announce-Mailingliste zu abonnieren.
Momentan kannst du stressfrei updaten. Sobald testing in die Freeze-Phase geht divergieren testing und Sid immer mehr voneinender weg.
Dieses hin und her zwischen "nah an Sid" und "Feature-Freeze -> fettes upgrade nach stable-release" war für mich der Hauptgrund.
(Ist bei mir auch der Arbeitsrechner, hab damit bisher aber keinen Stress gehabt)