Ich nutze ja (unter anderem) ein Debian und habe das mittlerweile von stable auf testing geupdatet. Das ist noch nicht wirklich lange her, aber der beste Ratschlag war wohl der, die Debian Security Announce-Mailingliste zu abonnieren.
Das Problem ist nämlich, dass Security Bugs in stable vom Debian Security Team gefixt werden, Testing und Unstable aber nicht. Unstable wird von den Paketbetreuenden übernommen, Testing ist eine weniger Buggy, aber minimal ältere Version von unstable, vereinfacht gesagt.
Die Probleme, die bisher so rein kamen, haben mich nicht bzw. kaum betroffen. Am ehesten noch Firefox als Zweitbrowser. Aber aus Neugier habe ich es dennoch beobachtet, um festzustellen, wie lange ich vermutlich auf nen Fix in Testing warten könnte, von Mail bis zu Update.
Bisher? In der Regel unter 48 Stunden nach Maileingang in Testing gefixt. Das ist schon ziemlich geil, dafür, dass Testing von der Perspektive des Update-Zykluses der verschiedenen Versionen eigentlich die größten "Probleme" hat.
@Blue1337Blood
Debian Sid ist ja schon länger mein Arbeits-Workhorse. Ich hab relativ lange testing benutzt, bis mir klar wurde, dass Security- und Bugfixes hin und wider mal tagelang zurückgehalten werden.
Sid wird relativ automatisiert geliefert (es baut, also nimm) und ist nah an upstream.
@vi Du bist nicht die erste Person, die mir das sagt ^^ Ich schau jetzt erstmal wie gut ich mit Testing klar komme. Ist das System auf der Arbeit, da will ich nicht zu viel an nem Sid rumdoktoren und warte da mal auf die Erfahrungen, die da demnächst noch von Freunden kommen werden :)

@Blue1337Blood

Momentan kannst du stressfrei updaten. Sobald testing in die Freeze-Phase geht divergieren testing und Sid immer mehr voneinender weg.
Dieses hin und her zwischen "nah an Sid" und "Feature-Freeze -> fettes upgrade nach stable-release" war für mich der Hauptgrund.

(Ist bei mir auch der Arbeitsrechner, hab damit bisher aber keinen Stress gehabt)